Herjavec u videu o sebi navodi kako je odrastao u komunističkoj Jugoslaviji. Otac mu je bio žestoki protivnik sustava i 22 puta je završio u zatvoru, nakon čega mu je rečeno da više iz njega neće izaći ako ponovo bude zatvoren. Robert je velik dio djetinjstva proveo kod bake u selu Zbjeg kod Slavonskog Broda prije nego je obitelj preselila u Kanadu, piše Croexpress.
'Moj otac je u Jugoslaviji bio veseo čovjek, bio je menadžer, cijenjen zbog toga što radi. A onda je došao u Kanadu i čistio podove tvornice. Više nikad nije bio isti. Kada ste dijete nikad ne cijenite roditelje, dok ih više nema. Razmišljam o tome koliko je mnogo radio da mi pruži priliku i osjećam veliku potrebu da opravdam tu žrtvu', emotivno govori Herjavec.
Herjavec je završio studij u Torontu, osnovao nekoliko IT tvrtki pa ih prodavao velikim tvrtkama. 2003. godine osnovao je 'Herjavec Group'. Jedan je od vodećih stručnjaka za računalnu sigurnost na svijetu. Živi u palači od 4700 kvadratnih metara, a ima i privatni otok. Autor je knjige 'Driven' u kojoj je opisao tajne postajanja uspješnim poslovnim čovjekom.
'Ponosam sam na svoj uspjeh u tom smislu da opravdava žrtvu mojih roditelja. Raditi tako mnogo i proći kroz toliko boli da bih ja to profućkao i ne napravio ništa iz svog života, moji roditelji to nisu zaslužili', zaključuje Herjavec.